Библиотеку PIL удалили из репозитория pip (ее заменили на Pillow), поэтому устанавливать ее теперь надо такой командой:
pip install PIL --allow-external PIL --allow-unverified PIL
Перед установкой на Mac OS X надо выполнить следующие условия:
Установить Xcode
xcode-select --install
В shell выполнить:
export CFLAGS=-Qunused-arguments
export CPPFLAGS=-Qunused-arguments
Перед установкой PIL необходимо соблюсти требования по библиотекам:
подробно расписано здесь.